W trwającym właśnie „Tygodniu z Test Drive Unlimited”, omówiliśmy już wygląd wyspy oraz najciekawsze pojazdy, które mogą wylądować w naszym garażu. Teraz pora na zagadnienie jak sprawić, by owe cuda stały się naszymi własnościami. 
Wyścigi są podstawowym sposobem na pomnożenie ilości zer na koncie. Wystarczy odkryć lokalizację jakiś zawodów i wziąć w nich udział. Co prawda, by to uczynić musimy dysponować odpowiednim rodzajem pojazdu, np. samochodem z grupy C lub marki Ford, lecz załóżmy, że o spełnienie tego warunku zatroszczycie się sami. 
Zawody typu Szybkość (w oryginalnej nazwie Speed), polegają na nabiciu jak największej szybkości na foto-radarach, z tym że liczy się tylko tyle km/h, ile przekroczyliśmy w danym miejscu ponad dozwoloną prędkość. Dla przykładu, jeżeli znak pozwalał na jazdę z maksymalną prędkością 70 km/h, a my mieliśmy na liczniku 130 km/h, to do „puli” dodało się jedynie 60km’h. Pieniądze, które otrzymujemy za pomyślne ukończenie owego zlecenia kokosami nie są, jednak na pewno się przydają. Choćby i na pokrywanie kosztów mandatów, które wlepiają nam „niebiescy”. 
Kolejne z zawodów, to tradycyjne wyścigi. Bierze w nich udział od sześciu do ośmiu kierowców, a ilość zarobionych za pierwsze miejsce pieniędzy zależy od poziomu trudności. Za wygranie w grupie E dostaniemy $ 10.000, natomiast zwycięstwo w grupie B, to już często $ 60-70.000. Najczęściej ograniczona jest właśnie klasa pojazdów, lecz dość często zdarzają się także „eventy” przeznaczone tylko dla danej marki. Same wyścigi odbywają się zarówno na otwartych, jak i zamkniętych trasach. Dobrym przykładem jest tutaj „Tour of the Island”, czyli najsłynniejszy chyba z wyścigów na Oahu, polegający na objechaniu go w koło. Jest to dystans 200 km, a pula przeznaczona dla zwycięzcy to $ 200.000. Innym ciekawym trybem jest „last man standing”, czyli po prostu „ostatni odpada”. Jego zasady są proste. Na każdym okrążeniu odpada ze stawki kierowca jadący jako ostatni, a sam wyścig trwa do momentu, aż zostanie jeden samochód. Fajna zabawa i miłe urozmaicenie.
Misje, to ostatni sposób na zarobienie kasy. Dzielą się na cztery rodzaje. Poniżej omówimy po kolei każdy z nich.
Misje kurierskie, to zlecenia, w których mamy do podwiezienia w konkretne miejsce paczkę. Nie jesteśmy w żaden sposób ograniczeni paskiem uszkodzeń towaru, aczkolwiek musimy zmieścić się w wyznaczonym limicie czasowym. Liczba zadań tego typu sięga 20, a pieniądze które na nich zarabiamy sięgają kwot $100.000. 
>
Ostatnie dwa typy misji nie przynoszą korzyści finansowych, aczkolwiek także za ich wykonanie dostajemy wynagrodzenie. Jest ono jednak w postaci kuponów do sklepów z ciuchami, w których możemy przebierać naszego bohatera. Misje polegają na podwiezieniu z zakupów do miejsca zamieszkania apetycznych modelek lub też zabraniu z trasy i podrzuceniu kawałek drogi autostopowiczów. Także tutaj mamy do czynienia z paskiem, tym razem wyrażającym jednak zadowolenie podwożonego z naszej usługi. Maleje on, gdy za dużo się bryką rozbijamy. Jeżeli jednak nie będziemy mieli żadnego wypadku, to jako premię dostaniemy dodatkowy kupon na zakupy. To wszystkie z ciekawszych sposobów na zarobienie pieniędzy na Oahu. Jest jeszcze możliwość wzbogacenia się dzięki handlowaniu z innymi graczami, ale tylko w wypadku, gdy gramy przez internet.
